Самооценка - это просто очень ненадёжный инструмент, я собственно об этом.
Самооценка имхо вообще ни к месту в таких делах. Что я из общения с женским коллективом себе уяснил (прописные истины):
1. Женщины любят, когда их хвалят, высоко ценят и отпускают комплименты. Даже если ты совсем бомж с внешностью квазимодо, отпускаешь искренне комплимент принцессе великокняжеского разлива - ей это всё равно будет приятно, т.е. подростковые муки и страдания дескать ах ах как же я ей скажу что она мне нравится - бессмысленны. Это не значит, что она прям непременно кинется на шею, но ей будет приятно, факт. За исключением разве случаев, когда у парня на редкость плохая репутация, а комплименты неестественные, корявые, идущие невпопад и где не надо сальные. Единственные, на кого это не распространяется - некоторые проститутки (причем не все), мужчинами интересующиеся только в качестве банкоматов, измученные диетами, пластическими операциями и соляриями до обжига кожи, они фригидны а комплименты воспринимают как попытку разжиться на дармовщинку, типа обворовать. Поэтому они, если их сдуру похвалить - наоборот будут хамить и бугуртить. Но на них нет смысла времени тратить, у них с психикой один хрен всё плохо и едва ли излечимо без участия опытного психиатра. Они глубоко несчастны и их лучше оставлять в покое наедине с их шайтанами.
2. У женщин очень сильно развито самолюбие, если задеть его невниманием или дать понять, что девушка тебе гипотетически "не годится" - привет, будут неприятности. Даже если она замужем, пятеро детей, мужа любит больше жизни а тебя рассматривает в качестве полового или еще какого партнера не больше чем как пластмассового попугайчика, вообще как мужчину не воспринимает. Если заметит что её не считаешь достойной (почитания, свадьбы, перепихона, чего угодно) - станет врагом, причем изобретательным, на удивление злым, и непримиримым.
3. Женщины очень не любят зануд и душнил. Если хочешь чтобы тебя они не донимали своим забросом удочек - стань душнилой и занудой, при этом всё равно не нарушая правила из пункта 2.
Вот в принципе и всё, что я о них знаю и этого мне кажется более чем достаточно, чтобы жить спокойно, нравиться противоположному полу и не переводить его в режим яндере, а то и янгире.